操相信许攸,因而取得乌巢的胜利。
曹操平定荆州后,准备发动赤壁之战南征,贾诩说:「明公昔破袁氏,今收汉南,威名远着,军势既大;若乘旧楚之饶,以飨吏士,抚安百姓,使安士乐业,则可不劳众而江东稽服矣。」曹操不采信,结果赤壁之战大败。虽然裴松之不觉得这是什么真知灼见,他认为曹操败于运气不好,出兵时机并无不当。但是如此一来就把孔明的「此所谓强弩之末,势不能穿鲁缟也。」以及周瑜对曹军的分析(1、今北土未平、马超、韩遂尚在关西,为操后患;2、而操舍鞍马,杖舟楫,与吴、越争衡;3、今又盛寒,马无蒿草,驱中国士众远涉江湖之间,不习水土,必生疾病;4.诸人徒见操书言水步八十万而各恐慑,不复料虚实,便开此议,甚无谓也。今以实校之,彼所将中国人不过十五六万,且已久疲)间接否定了。
此外,裴松之还说:「魏武后克平张鲁,蜀中一日数十惊,刘备虽斩之而不能止,由不用刘晔之计,以失席卷之会,斤石既差,悔无所及,即亦此事(赤壁之战)之类也。世咸谓刘计为是,即愈见贾言之非也。」其中的刘晔之计是指曹操平定汉中后的建言,大意是不要让刚入蜀的刘备有整顿的机会,劝曹操不要顾虑粮草不继的问题,快速消灭刘备(明公以步卒五千,将诛董卓,北破袁绍,南征刘表,九州岛百郡,十并其八,威震天下,势慑海外。今举汉中,蜀人望风,破胆失守,推此而前,蜀可传檄而定。刘备,人杰也,有度而迟,得蜀日浅,蜀人未恃也。今破汉中,蜀人震恐,其势自倾。以公之神明,因其倾而压之,无不克也。若小缓之,诸葛亮明于治而为相,关羽、张飞勇冠三军而为将,蜀民既定,据险守要,则不可犯矣。今不取,必为后忧。)。
此种积极的战略,与郭嘉建议曹操速攻吕布和乌丸类似,也就是说,裴氏认为迅速以威势压倒以防敌人壮大优于先安定人民将士再举兵,但是若配合上述诸葛亮与周瑜之言,便不会觉得贾诩的建议比刘晔差。
揣摩他人心思也是贾诩的专长之一。贾诩年轻时曾被氐族强盗捉住,差点要被强盗活埋,贾诩不慌不忙的说:「我段公外孙也,汝别埋我,我家必厚赎之。」当时太尉段颎早年镇守边疆颇负名声,于是贾诩抬出段颎的名号吓吓强盗。贾诩当然与段颎没有什么亲戚关系,但是他料定强盗绝对不敢真的把他捉来当人质,因此想了这个办法保住一命。
至于曹操,贾诩简直是他肚里的蛔虫,降曹论第三项不用多说,曹操晚年曹丕、曹植争继承权期间,身为拥曹丕一派,他知道曹操不喜见到朝臣结党,因此谢绝交游,仅暗中帮助曹丕,当曹操
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